LAPORAN LENGKAP KIMIA ORGANIK "ALKOHOL DAN FENOL"

HALAMAN PENGESAHAN

                        Laporan lengkap praktium Kimia Organik dengan judul percobaan “Alkohol dan Fenol” yang disusun oleh :

                        Nama               :1.Syerlinda                 (1616040007)

                                                  2. Nurul Hikmah H   (1616040011)

                                                  3. Hilda                     (1616040012)

                                                  4. Reniwati                (1616042001)

                         Kelas              : Pendidikan IPA Reguler 2016

                        Kelompok       : V (Lima)

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima.

                                                                                              Makassar,       Juni 2018

Koordinator Asisten                                                             Asisten

Sidiq Almien Syahwi                                                           Titin Uswatun Khasanah

NIM. 1516041011                                                                NIM. 1516040003

Mengetahui,

Dosen Penanggung Jawab

      Dra. Ratnawaty Mamin, M.si

    NIP. 19591226 198503 2 001

A.    Judul Percobaan

Percobaan ini berjudul “Alkohol dan fenol”.

B.     Tujuan Percobaan

Tujuan dari percobaan ini ialah untuk membedakan antara alkohol dengan fenol dengan menggunakan reaksi-reaksi kimia.

C.    Landasan Teori

Fenol, alkohol aromatic yang paling sederhana, lebih asam daripada alkohol, karena stabilitasi basa konjugasi melalui resonansi dalam cincin aromatik. Sejak pertama kali diekstrak dari tar batubara ditahun 1834, fenol telah banyak digunakan dalam sintesis kimia organik, dan telah diperkenalkan ke lingkungan air melalui limbah dari kokas tanaman, pabrik pengolahan minyak bumi, pabrik kimia, industri farmasi, dan lain-lain. Karena fenol dapat membahayakan ekosistem prairan. Fenol dapat dihapus dari limbah, dengan metode fisikokimia, seperti ozonisasi, reagen fenton dengan menggunakan hydrogen peroksida (Mao, 2015: 7321).

Alkohol adalah nama umum untuk senyawa hidrokarbon dengan rumus umum CnH_­(2n+1)­OH. alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol atau minuman keras adalah etil-alkohol atau etanol, dengan rumus kimia C­₂­H­₅­OH. alkohol yang terdapat dalam minuman beralkohol berasal dari biji-bijian dan umbi-umbian sehingga sering dinamakan grain alcohol, sedangkan yang dimaksud dengan alkohol adalah metil-alkohol atau methanol sangat toksik terutama pada saraf mata. Methanol banyak digunakan dalam bidang industry. Alkohol adalah cairan tidak berwarna dan pahit rasanya, dapat diperoleh melalui fermentasi, akan diperoleh kadar alkohol 14% karena bila kadar alkohool lebih dari 14% sel ragi akan mati (Joewana, 2005: 154).

Alkohol memiliki gugus fungsi –OH yang melekat pada rantai alkil. Alkohol yang paling sederhana ialah methanol (CH_­3­OH), yang dibuat dari gas sintesis. Alkohol yang tinggi berikutnya, etanol (CH_­3­CH_­2­OH), dapat dibuat dari fermentasi gula. Baik methanol ataupun etanol banyak digunkan sebagai pelarut dan sebagai zat antara untuk sintesis kimia lebih lanjut. Terdapat dua alkohol berkarbon tiga, tergantung pada apakah gugus –OH melekat pada atom karbon ujung atau atom karbon tengah keduanya ialah propanol dan 2-propanol masing-masing sering disebut sebagai propil alkohol dan isopropyl alkohol Oxtoby, 2003: 123).

Ekstrak ditambahkan dengan I mL larutan Fe(III) klorida 10%. Jika terbentuk warna biru tua, biru kehitaman atau hitam kehijauan menunjukkan adanya senyawa polifenol dan tanin. Komponen yang terdapat dalam ekstrak etanol sianalisis golongan senyawanya yang terdapat dalam ekstrak etanol dianalisis golongan senyawanya dengan uji warna dengan beberapa pereaksi senyawa tripenoid ada yang memiliki struktur siklik berupa alkohol yang menyebabkan senyawa ini cenderung bersifat semipolar. Golongan tannin merupakan senyawa fenolik yang cenderung larut dalam air dan pelarut polar. Saponin merupakan glikosida triterpen yang memiliki sifat cenderung polar karena ikatan glikosidanya. Pelarut etanol memiliki indeks polaritas 5,2 sehingga dalam ekstraksi dapat meningkatkan permeabilitas dinding sel simpilasia sehingga proses ekstraksi menjadi lebih efisien dalam melarut komponen polar hingga semipolar (Simaremare, 2014: 101-102).

Fenol ialah senyawa yang gugus OH nya melekat pada cincin aromatic. Contoh yang paling sederhana ialah fenol itu sendiri (C_­6­H­_5­OH). fenol berbeda dari alkohol dalam sifat fisis dan kimianya perbedaan yang penting ialah kesamaannya. Fenol (juga disebut asam karbolat) memiliki ketetapan ionisasi asam 1x10^-10, jauh lebih besar daripada nilai Ka untuk alkohol pada umumnya (Oxtoby, 2003: 124).

Ikatan hydrogen pada alkanol dan fenol ialah, titik didih alkohol relative sangat tinggi dibandingkan dengan eter atau hidrokarbon dengan bobot molekul yang sama. Alas an tingginya titik didih alkohol ialah karena molekul ini membentuk ikatan hydrogen satu sama lain, ikatan OH sangat polar karena tingginya keelektro atom oksigen. Karena tingginya muatan positif parsial dan kecilnya atom hydrogen. Dua molekul alkohol atau lebih dapat beresonansi satu sama lain. Sama halnya dengan air, alkohol dan fenol adalah asam-asam lemah. Alkohol mempunyai kesamaan 10-100 lebih lemah dari air, tetapan ionisasi RDH = H⁺ + OR kira-kira 10^-15 sampai 10^-16). Alkohol bereaksi dengan logam (Rasyid, 2016: 127-129).

Dalam kondisi aerobic, fenol awalnya teroksidasi oleh oksigenasi ke katekal, diikuti oleh orto atau meta cincin fisi jalur. Maksimum ditoleransi konsentrasi 2400 mg/L. dalam kondisi anoxic, degradasi fenol yang dimulai melalui karboksilasi di ikuti oleh dehidroksilasi dan de-aromatisasi karena ukurannya akseptor electron yang cocok, sulit bagi organisme-organisme  untuk mendegradasi dan fenol dalam kondisi aerob (Mao, 2015: 7321).

Air tidak hanya merupakan asam lemah tetapi juga basa lemah. Pasangan electron kebebasan pada atom oksigen dapat menerima proton dan membentuk ion oksanium. Melalui cara yang sama, alkohol dan (fenol) dapat bereaksi dengan asam-asam kuat mebentuk ion-ion oksanium yang tersubtitusi. Alkohol dapat didehidrasi dengan memanaskan pada suhu 180^oC dengan sedikit asam hidroklorida pekat, hasil etilena yang diperoleh cukup banyak (Rasyid, 2016: 131).

Fenol adalah suatu senyawa aromatic yang struktur kimianya diturunkan dari benzene jika satu lebih atom hydrogen yang terikat pada inti benzene diganti dengan satu atau lebih gugus hidroksil. Jadi pada fenol, gugus hidroksil terikat pada inti benzene, kita membedakan fenol atas fenol bervalensi satu, fenol bervalensi dua dan fenol bervalensi tiga bentuk isomer, yaitu orto, meta dan para. Fenol tersebut mempunyai tiga bentuk isomr. Fenol bevalensi dua atau fenol bivalen mempunyai dua gugus hidroksil yang terikat pada inti benzene (Sumardjo, 2006: 109-110).

Alkohol mengandung gugus fungsi hidroksil, -OH. beberapa alkohol yang umum ditunjukkan. Etil alkohol, atau etanol, sejauh ini adalah yang paling dikenal. Etanol dihasilkan secara biologis melalui fermentasi gula atau pati. Dengan tanpa oksigen, enzim yang ada dalam ragi atau kultur bakteri mengkatalisis reaksi itu. Alkohol yang sifat fenol cukup berbeda dari alkohol alifatik (Chang, 2004: 350).

Fenola adalah campuran dari Kristal yang dihasilkan dari distilasi beberapa zat organic seperti kayu dan arang, serta diperoleh dari tar arang. Zat ini beracun dan membahayakan hal itu desebabkan karena fenol ini terikat ke protein dan menghalangi aktivitas enzim (Tharayyarah, 2013: 81).

Bio-minyak juga disebut sebagai cairan biomassa pirolisis, bebas mengalir cairan dengan bau tajam, atau berasap. Secara kimiawi, banyak terdiri dari air, kurang lebih partikel padat dan ratusan senyawa organic yang termasuk asam, alkohol, senyawa keton, aldehida, fenol eter, ester, furan, senyawa nitrogen yang dan senyawa multifungsi (Hamdi, 2016: 325).

Asam ter dan campuran fenol dan zat-zat sejenis yang terdapat dalam ter, atau suatu hasil distilasi ter- dan dapat diisolasikan secara ekstraksi dengan larutan soda kostik. Asam ter sebagian besar terdiri dari fenol, kresol, xylol, dan senyawa-senyawa sejenis lainnya lebih berat. Jumlah lebih kurang 2% dalam ter batubara. Penilaian dilakukan atas dasar banyaknya fenol: 15-18%, dan 50-53% fenol. Berbahaya bila kena kulit, menimbulkan luka seperti terbakar (Pringgodigdo, 1964: 91).

Berlawanan dengan alkohol, fenol-fenol adalah asam yang lebih kuat daripada air. Fnol sendiri 10.000 kali lebih asam daripada air. Alas an utama mengapa fenol bersifat lebih asam dibandingkan dengan air dan alkohol ialah karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi,sedangkanpada ion fenoksida muatan di delokaslisasi)Rasyid, 2016: 129).

Mendel pengecakan (MR) mengambil keuntungan dari variasi genetic hadir dari konsepsi dan dialokasikan secara acak menurut Mendel’s hokum kedua. Gen variasi menentukan penggunaan alkohol dapat digunakan dalam analisis kesehatan. Namun, sebuah studi MR besar aru-baru menggunakan polimorfisme fungsional pada gen alkohol dehydrogenase (ADHIB) sebagai penentu genetic dari pengguanaan alkohol tidak merujukkan efek alkohol pada GGT, mungkin karena ADHIB tidak hanyak terkait dengan penggunaan alkohol tatpi juga dengan kecepatan metabolime alkohol (Xu, 2015: 2).

D. Alat dan Bahan

1.   Alat

a.    Tabung reaksi                     7 buah

b.   Pipet ukur                           3 buah

c.    Rak tabung                                     1 buah

d.   Gelas kimia                         1 buah

e.    Gelas ukur                          1 buah

f.    Pipet tetes                           2 buah

2.   Bahan

a.    Sikloheksanol                     (C₆H₁₂O)

b.   Tert. Butil alkohol              (C₄H₁₀OH)

c.    N- Butil alkohol                  (C₄H₁₀O)

d.   Fenol                                   (C₆H₅OH)

e.    Aquades                             (H₂O)

f.    Natrium Hidroksida           (NaOH)

E.  Prosedur Kerja

1.   Uji Kelarutan

a.    Disiapkan 4 buah tabung reaksi dan diberi label

b.   Tabung pertama dimasukkan 0,5 mL sikloheksanol menggunakan pipet ukur, kemudian ditambahkan 2 mL aquades.

c.    Tabung kedua dimasukkan o,5 mL Tert.Butil Alkohol kemudian dtiambahkan 2 mL aquades.

d.   Tabung ketiga dimasukkan o,5 mL n-Butil alkohol, kemudian ditambahkan 2 mL aquades

e.    Tabung keempat dimasukkan 0,5 mL fenol, kemudian ditambahkan 2 mL aquades. Kocok dan amati.

2.   Reaksi dengan alkali

a.    Disiapkan 3 buah tabung dan diberi lebel.

b.   Tabung pertama, dimasukkan 0,5 mL sikloheksanolkemudian ditambahkan 5 mL natrium hidroksida.

c.    Tabung kedua, dimasukkan 0,5 mL N-Butil Alkohol, kemudain ditambahkan 5 mL larutan hidroksida.

d.   Tabung ketiga, dimasukkan 0,5 mL fenol kemudian ditambahkan 5 mL natrium hidroksida dan dikocok .       

F.  Hasil Pengamatan

No.	Perlakuan	Hasil
1.	Uji kelarutan a. 0,5 mL sikloheksanol + 2 mL H2O	Terdapat gelembung, berbetuk 2 lapisan berwarna bening
	b.0,5 mL tert. Butil Alkohol + 2 mL H2O	Tidak terdapat gelembung berwarna kuning (homogeny/larut).
	c. 0,5 mL n-butil alkohol + 2 mL H2O	Terdapat gelembung dan terbentuk lapisan berwarna keruh.
	d.      0,5 mL Fenol + 2 mL H2O	Terdapat gelembung, berwarna pink muda, terdapat endapan berwarna kuning
2.	Reaksi dengan alkali a. 0,5 mL sikloheksanol + 5 mL NaOH	Dua lapisan berwarna bening
	b.0,5 mL n-butil alkohol + 5 mL NaOH	Terbentuk dua lapisan berwarna bening
	c. 0,5 mL fenol + 5 mL NaOH	Berwarna kuning, terbentuk lapisan/ homogeny.

G. Pembahasan

Alkohol memiliki gugus fungsi –OH yang melekat pada rantai alkil. Alkohol yang paling sederhana ialah methanol. Alkohol yang lebih tinggi ialah etanol. Fenol ialah senyawa yang gugus OH-nya melekat pada cincin aromatic. Contoh yang paling sederhana ialah fenol itu sendiri. Perbedaan yang paling penting ialah keasamannya, fenol memiliki ketetapan ionisasi asam lebih besar daripada alkohol (Oxtoby, 2004: 123-124). Adapun tujuan percobaan ini ialah untuk membedakan antara alkohol dan fenol dengan menggunakan reaksi kimia. Dimana untu membedakannya melalui dua percobaan yaitu uji kelarutan diman aprinsip dasar uji kelarutan ialah mengetahui kepolaran alkohol dan fenol dengan mencmpurkan senyawa alkohol dan fenol di dalam aquades. Adapun uji kedua yaitu uji reaksi dengan alkali dimana prinsip dasarnya ialah mengetahui keasaman alkohol dan fenol. Sedangkan prinsipkerja dari kedua uji tersebut ialah pencampuran dimana larutan alkohol dan fenol dicampurkan dengan aquades dan natrium hidroksida, setelah itu pengocokan dimana larutan dikocok dan diamati prubahan yang terjadi. Adapun dalam percobaan ini digunakan beberapa jenis alkohol dan fenol. Percobaan ini dilakuikan dengan mnggunakan pereaksi, yaitu air dan natrium hidroksida.

Pada uji pertama yaitu uji kelarutan yang bertujuan untuk mengetahui kelarutan alkohol dan fenol dalam air. Mula-mula larutan sikloheksanol ditambahkan dengan aquades dan menghasilkan dua lapisan dan berwarna bening. Hal ini menandakan bahwa sikloheksanol tidak laut dalam air. Hal ini sesuai dengan teori yang mengatakan meskipun sikloheksanol memiliki gugus –OH namun memiliki rantai hidrokarbon jenuh dan panjang sehingga sukar larut dalam air (Motifa, 2013). Adapun pada tabung kedua yaitu larutan n-butil alkohol ditambahkan aquades dimana menghasilkan gelembung dan terbentuk dua lapisan berwarna keruh. Hal ini menandakan bahwa larutan n-butil alkohol tidak larut dalam air, hal ini dikarenakan bertamb panjangnya rantai alkohol sehingga sifatnya cenderung menyerupai hidrokarbon sehingga kelarutannya dalam air berkurang (Rasyid, 2016: 130).

Adapun pada tabung ketiga yang berisi larutan Tert.butil alkohol dimana tidak terdapat gelembung dan homogen, hal ini menandakan bahwa larutan tert.butil alkohol larut dalam air. Hal ini sesuai dengan teori dimana alkohol dengan bobot molekul rendah dapat dengan mudah mengganti molekul-molekul air dalam jaringan ikatan hydrogen, ha ini menyebabkan bercampurnya alkohol dan air dengan sempurna (Rasyid, 2016: 128). Adapun pada tabung keempat yaitu larutan fenol yang direaksikan dengan aquades, dimana hasilnya terdapat gelembung, berwarna pink muda dan terdapat endapan berwarna kuning. Hal ini menandakan bahwa fenol tidak dapat larut dalam air. Hal ini sesuai dengan teori dimana fenol ialah senyawa yang gugus OH-nya melekat langsung pada cincin aromatic, dimana pada cincin aromatic bersifat nonpolar (Wang, 2016: 2).

Uji kedua yaitu reaksi dengan alkali dimana menggunakan tiga larutan yaitu sikloheksanol, n-butil alkohol, dan fenol. Dimana setiap larutan ditambahkan dengan pereaksi alkali yaitu natrium hidroksida. Dimana fungsi penambahan natrium hidroksida ialah untuk keasaman alkohol dan fenol dengan kelarutannya dalam larutan alkali. Pada larutan pertama yaitu sikloheksanol menghasilkan dua lapisan dan berwarna bening. Larutan n-butil alkohol dengan penambahan natrium hidroksida menghasilkan dua lapisan berwarna bening, dan larutan fenol tidak terbentuk lapisan dan berwarna kunign. Dari hasil pengamatann dapat disimpulkan bahwa alkohol berupa sikloheksanol dan n-butil alkohol tidak dapat larut, hal ini silihat dengan terbentuknya dua lapisan pada larutan sikloheksanol dan n-butil alkohol. Hal ini sesuai dengan teori yang mengatakan alkohol mempunyai keasaman 10-100 kali lebih lemah dari air (Rasyid, 2016). Sedangkan pada fenol tidak terbentuk lapisan. Hal ini menandakan bahwa fenol larut dan bersifat lebih asam dibandingkan dengan air dan alkohol karena ion fenoksida dimantapkan oleh resonansi.

Muatan negatif pada hidroksida tetap tunggal pada atom oksigen sedangkan pada ion fenoksida muatan ini dapat didelokalisasikan pada posisi orto dan para cincin benzena melalui resonansi. Karena bentuk-bentuk ini, ion fenoksida adalah basa yang lebih lemah daripada ion-ion hidroksida (Rasyid, 2016:129). Dimana dengan tidak melarutnya alkohol di dalam natrium hidroksida. Dapat disimpulkan bahwa alkohol tidak dapat larut dalam larutan alkali, hal ini dikarenakan natrium hidroksida merupakan salah satu contoh larutan alkali. Adapaun persamaan reaksi fenol dengan natrium hidroksida, yaitu:

C_­6­H­₅­OH + NaOH       C_­6­H­­­₅­NaO + H_­2­O

H. Kesimpulan dan Saran

1.   Kesimpulan

            Berdasarkan tujuan percobaan, dapat disimpulkan bahwa alkohol lebih larut di dalam air dibandingkan fenol. Selain itu, alkohol memiliki sifat asam lebih lemah disbanding air dan fenol. Dan kelarutan alkohol di larutan alkali non polar.

2.    Saran

a.    Untuk praktikan, Praktikan diharapkan mampu memahami setiap prosedur kerja dan fungsi dari tiap penambahan bahan agar tidak terjadi kekeliruan dari percobaan tersebut.

b.Untuk asisten, agar tetap semangat membimbing praktikannya yang memiliki watak dan karakter yang berbeda-beda.

DAFTAR PUSTAKA

Chang, Raymond.2004. Kimia Dasar. Jakarta: Erlangga.

Hamdi, 2016. Energi Terbarukan. Jakarta: Kencana.

Joewana, Satya. 2005. Gangguan Mental dan Perilaku Akibat Penggunaan Zat Psikoaktif. Jakarta: EGC.

Mao, Zhen; Chenyang Yu; dan Lingling Xin. 2015. Enhancement of Phenol Biodegradation by Pseudochrobatchium Sp. Throught Ultraviolet-Induced Mutation. J.Mol.sci. Vol 16 No.73.

Oxtoby, Gillis, dan Machtrieb. 2004. Prinsip-prinsip Kimia Modern. Jakarta: Erlangga.

Pringgodigdo. 1967. Ensiklopedis Umum. Yogyakarta: Kaniskus.

Rasyid, Muhaidah. 2016. Kimia Organik I. Makassar: Universitas Negeri Makassar.

Simaremare, Eva Susanty. 2014. Skinning Fitokimia Ekstrak Etanol daun ngental. Pharmacy. Vol.II No.I.

Sumardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia. Jakarta: EGC.

Thayyarah, Nadiah. 2013. Buku-buku Pintar Sains dalam ALquran. Jakarta: Zaman

Xu, Lin. Chao Giang Jing, dkk. 2015. Alcohol use and Gamma Glutamytransfer Using a Mendelian Randomiazatioan Design in The GuangZhou Biobank Cohort Study. Plos One. Volume 10 No. 9.